DETAIL: Halogenderiváty


3.HALOGENDERIVÁTY

CHEMICKÉ VLASTNOSTI

-pro stejný uhlovodíkový zbytek reaktivita stoupá mv tomto poøadí R-F<R-Cl<R-Br<R-I

-ale klesá polarita

-kyselý charakter, protože se dá dobøe odštìpit

-I efekt, na všech jednoduchých vazbách

REAKCE

Nukleofilní subtituce

-nukleofilní èinidlo OH-, CN-, NH3, SH-

-halogenalkany jsou reaktivnìjší než halogenalkeny, halogenareny

CH3-CH2-Br → CH3-CH2-NH2 plus Hbr

CH3-CH2-Br → CH3-CH2-CN plus Hbr

Eliminace

-nukleofilní èinidlo se zásadditým charakterem - OH-, alkoholy

Zajcevovo pravidlo: Pøi eliminaci se odštìpuje atom vodíku z atomu C, který sousedí s atomem C nesoucí halogen.

-eliminace konkuruje substituci - záleží na reakèních podmínkách

NaOH

nízká koncentrace

CH3-CH2-Br → CH3-CH2-OH plus NaBr

NaOH

vysoká koncentrace

CH2=CH2 plus NaBr plus H2O

Zámìna halogenu v halogenderivátech

CH3CH2OH

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl plus NaBr ----------------> CH3-CH2-CH2-CH2-Br plus NaCl

Reakce s kovy

2 CH3-Cl plus Na → CH3-CH3 plus 2NaCl

CH3-Cl plus Mg → CH3-MgCl GRIGNARDOVO ÈINIDLO

  • pro organické syntézy

PØÍPRAVA

Halogenace alkanù

CH3-CH3 plus Cl2 → CH3-CH2-Cl plus Hcl radikálová substituce

Adice halogenù

CH3-CH=CH-CH3 plus Cl2 → CH3-CH-CH-CH3

\ \

Cl Cl

Reakce alkoholu s halogenvodíkem

CH3-CH2-OH plus HCl → CH3-CH2-Cl plus H2O

ZÁSTUPCI

CHLOROMETHAN CH3Cl

-plyn, anestetikum

CHLOROFORM CHCl3

-tìkavá, nehoølavá, vonná kapalina

-døíve narkotikum

-karcinogenní úèinky

TETRACHLORMETHAN Ccl4

-karcinogenní kapalina

-použití: rozpouštìdlo

-døíve: náplò do hasíchích pøístrojù

FREONY

-obsahují C, F nebo Cl, nìkdy H

Napø: Ccl2F2 … freon 12 ( dichlor-difluormethan)

Ccl3F … freon 11 ( dichlor-flourmethan)

CHCIF2 … freon 22 (chlor-difluormethan)

-použití: lak na vlasy, spreje, náplnì lednièek - omezení

-Vlastnosti: nehoølavé, chemicky stálé, nejedovaté, nekorozní, nízká viskozita

poškozují ozonovou vrstvu

O3 plus . Cl → O2 plus . ClO

-plnì halogenové - freon 114 (CCIF2-CCIF2) ------ 120 let

-neúplnì halogenové - kratší životnost

-Halogenderiváty obsahují uhlík, vodík a flour, chlor, brom nebo jod

-CHX3, kde X=halogen, se triviálnì nazývá haloform

-Halogenderiváty jsou nehoølavé

-DDT je chlorovaný insekticid

-Reakcí halogenderivátù s vodou vzniká pøíslušný alkohol a halogenkyselina

-Dehydrohalogenací nasycených halogenderivátù vzniká pøíslušný alken a halogenkyselina

-Elektrofilní aromatická substituce na aromatických halogenderivátech probíhá do polohy 2 a 4

-Reakcí halogenderivátù s alkalickým kovem vznikají pøíslušné alkany a soli halogenkyselin

-Organokovy obsahují hoøèík a se strukturou C-Mg-X, kde X=halogen, se nazývají Grignardova èinidla

-Reakcí CH3CH2I s Mg vzniká CH3CH2MgI

Organohoøeènaté=Grignardovy slouèeniny

-RmgX, dùležité v organických syntézách

Organokøemièité

-silikony-tepelnì odolné, stálé, odpuzují vodu

-použité: Izolace, nátìrové hmoty

Organocínièité

-souèást pøípravkù k hubení plísní

Organofosforeèné

-jedovaté-bojové chemické látky, insekticidy

DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŎ

Nitroslouèeniny

Aminy

Diazonové soli

Azoslouèeniny

Nitroslouèeniny

-slouèeniny s jednovaznou nitroskupinou -NO2

-jednou vazbou se váže nitroskupina k uhlíku

-silnì polární charakter

-vazby N-O stejnì dlouhé, v jedné rovinì

-vliv NO2 -navázání E+

H H

| / | /

E-C-N → R-C-N

| \ \

H |O| |O|

Názvosloví

-odvozením od uhlovodíku náhradou 1 nebo více atomù H skupinou -NO2

-pøipojením pøedpony nitro- CH3NO2 nitromethan

CH3

|

H2C-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3

| | |

NO2 1-nitropropan NO2 2-nitropropan NO2 2-methyl-2-nitropropan

4-nitrrofenol 2,4,6-trinitrofenol 2,4,6,-trinitrotoulen

k.pikrová

Vlastnosti

Fyzikální: nižší - kapaliny

vyšší - pevné látky

jedovaté

nerozpustné ve vodì

Chemické:

-významné aromatické nitroslouèeniny

Reakce: 1) redukce

  1. elektrofilní substituce

  • skupiny øídící substituci do polohy m - deaktivují arom. Kruh

  • skupiny øídící substituci do polohy o,p - aktivují arom. Kruh

  • snadnost SE klesá

  • nitrace toulenu

PØÍPRAVA

  • nitrace alkanù

400°C

  • CH4 + HNO3 -------- H3C-NO2 + H2O

  • nitrace arenù

POUŽITÍ

  • výroba aminù, meziprodukt pøi výrobì azobarviv

ZÁSTUPCI

  • nitrobenzen - nažloutlá jedovatá kapalina, hoøkomandlové vùnì

  • získává se nitrací benzenu

  • použití: výroba anilin. Barev, výroba výbušnin

TNT=2,4,6 - trinitrotoulen (tritol)

  • trhavina

  • získá se nitrací toulenu

kyselina pikrová

- žlutá krystalická látka

- trhavina

Zpìt

 
logo horoskopy
logo humor
logo sms
logo nejhry
logo tri65dni
logo tvp
Seminárky, referáty, skripta, mat. otázky Studijní materiály
Seminárky, referáty, skripta, mat. otázky
    Pøihlášení
    Registrace


    Vzhledy:
    Vlastni
    Nedìle 3. 12. 2023 Svátek má Svatoslav
    Vyhrávej v casino.cz nebo na vyherni-automaty.cz   Prodávej s Pla-Mobilem.cz