DETAIL: Kyslíkaté deriváty


Kyslíkaté deriváty uhlovodíkù

-na atom uhlíku se kyslíkový atom váže: 1)jednoduchou → hydroxyslouèeniny, ethery

2)dvojnou → karbonylové slouèeniny

-karboxylové kyseliny se mohou vázat obìma C=O

\

OH

HYDROXYSLOUÈENINY

-obsahují hydroxylovou skupinu OH a uhlovodíkový zbytek R

a)Alkoholy R-OH R- uhlov. Zbytek

b)Fenoly Ar-OH Ar- aryl

-podle poètu -OH skupin → jednosyté → CH3-OH

→ vícesyté → CH2-CH2

\ \

OH OH

ALKOHOLY

-vznikají náhradou 1 nebo více atomù H v molekule uhlovodíku -OH skupinou

--OH skupina vázána na atomu C, z nìhož vycházejí pouze jednoduché vazby

-vyjímka: O

pøesmyk ||

CH2=CH-OH → CH3-C

Ethylalkohol \ acetaldehyd

H

-dìlba podle typu uhlíkových atomù, na nìmž je vázána -OH skupina:

→ primární

→ sekundární

→ terciální

-na 1 atomu uhlíku 2,3 -OH - nestálé → odštìpení molekuly vody

Názvosloví

-systematické: uhlovodík+poloha - OH skupiny+ol

-funkèní: uhlovodíkový zbytek + alkohol

-triviální: glycerol døevìný líh=methanol

Výskyt:

-v pøírodì → jednoduché

→ složitìjší forma

-estery, sacharidy, steroidy, terpenoidy

Vlastnosti

Fyzikální

-nižší alkoholy - kapaliny, narkotické úèinky

-Tv vyšší než ethery se stejným molekulovým složením → vytváøí vodíkové vazby

-nižší alkoholy neomezenì mísitelné s vodou

-rozpustnost ve vodì klesá s rostoucí M

-èím více -OH skupin, tím lepší rozpustnost ve vodì

Chemické

-urèuje -OH skupina

-acidobazické vlastnosti:

H x(C-H)= 2,5 - 2,2 = 0,3

| x(O-H)= 3,5 - 2,2 = 1,3

H-C-O-H x(O-C)= 3,5 - 2,5 = 1

|

H

-vazba -OH skupiny polárnìjší než vazba O-C

-vodík v -OH skupinì kyselý → dokáže se odštìpit

-alkoholy ménì kyselé než H2O

CH3OH > CH3CH2OH > CH3CH2CH2OH

-nejkyselejší primární, nejménì terciální

R-O ← H -volné e páry na atomu O - posun e od H → zásaditý charakter

+ +

R-OH+H → R-O-H

|

H

-vùèi silným kyselinám se chovají jako zásady

+ -

HCL + R-OH → R-O-H Cl

|

H

-vùèi silným zásadám se chovají jako kyseliny

NaOH + R-OH → E-O-Na + H2O

ETHERY

-obecný vzorec R1-O-R2

-obsahují ve svých molekulách dvojvaznou skupinu -O-, na která jsou navázány dva uhlovodíkové zbytky

-deriváty vody(oba atomy H nahrazeny uhlovodíkovými zbytky)

dìlení → jednoduché CH3-O-CH3

→ smíšené CH3-O-CH2-CH3

NÁZVOSLOVÍ

Systematické - pøedpona akoxy + název uhlovodíku

CH3-O-CH2-CH3 methoxyethan

Funkèní - v abecedním poøadí názvy uhlovod. Zbytkù + název ether

CH3-O-CH2-CH3 ethyl(methyl)ether

Triviální

Benzen-O-CH3 anisol

Pojmenováání zbytkù R-O-:

Název uhlovod. Zbytku + oxy=alkoxy

CH3-O- methoxy

CH3-CH2-O- ethoxy

VLASTNOSTI

Fyzikální

-dimethylether plyn, ostatní vyšší ethery kapaliny, popø. Pevné

-tìkavé, hoølavé, aromatické

-nižší Tv než alkoholy

-s vodou nemísitelné

-dobrá nepolární rozpouštìdla

-uchovávají se v tmavých lahvích

-netvoøí vodíkové vazby

Chemické

-vazby polární → C+ → nukleofilní substituce

-nemají kyselý charakter

-mají zásaditý charakter

R1-O-R2 H+ -napojí se na O protože je tam hodnìì volných elektronù

Reakce

Reakce s kyselinou

_ + _

R-O-R + HX → R-O-R X → dialkyloxonium halogenid

| |

|_______________H

Reakce se vzdušným kyslíkem

-pùsobení O2 a sluneèního záøení → explozivní peroxidy

nukleofilní substituce

H2O

CH2-CH2 + RmgX → CH2-CH2-R → CH2-CH2-R

ZÁSTUPCI

Diethylether

-tìkavá, hoølavá kapaliny

-èásteènì rozpustná ve vodì

Použití: døíve narkozy, rozpouštìdlo

Výroba: dehydratace ethanolu

H2SO4

CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3

-H2O

Ethylenoxid (oxiran)

-reaktivní, jedovatý plyn

-používá se v organické syntéze

O2,Ag O H2O OH OH

CH2=CH2 → CH2 - CH2 → CH2-CH2

Anisol → fenylmethyl eter

-voòavá kapalina

Použití: výroba voòavek, rozpouštìdlo

Dioxan →

-jedovatá kapalina

-rozpouštìdlo

SIRNÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŎ

-obdoba kyslíkatých derivátù

-obsahují funkèní skupinu -SH … sulfanylová

Thioalkoholy a thiofenoly

-obecný vzorec R-SH

Vlastnosti

Fyzikální: vìtší Mr, nižší Tv než alkoholy

CH3-CH2-OH CH3-CH2-SH

Tv=78°C Tv=35°C

-zapáchají

Chemické: kyselejší než alkoholy (H2S kyselejší než H2O), snadnost oxidace

oxidace

4 R-SH + O2 ↔ 2 R-S-S-R - 2 H2O

redukce

PØÍPRAVA

nukleofilní substituce

-SH + R-X → R-SH + X reakce sulfanylového iontu a alkylhalogenidu

KHS + CH3 - CH2 - CL → CH3-CH2-SH - Kcl

reakce alkoholu se sulfanem

Al2O3

CH2-CH2-OH + H2S → CH3-CH2-SH + H2O

POUŽITÍ

-odorizace zemního plynu → aby byl zemní plyn cítit

Zpìt

 
logo horoskopy
logo humor
logo sms
logo nejhry
logo tri65dni
logo tvp
Seminárky, referáty, skripta, mat. otázky Studijní materiály
Seminárky, referáty, skripta, mat. otázky
    Pøihlášení
    Registrace


    Vzhledy:
    Vlastni
    Nedìle 3. 12. 2023 Svátek má Svatoslav
    Vyhrávej v casino.cz nebo na vyherni-automaty.cz   Prodávej s Pla-Mobilem.cz